Практическое значение тиазольных производных

Тиазольный цикл входит в состав витамина В1 (тиамина) (1):

Из грибка Xerocumus subtomemtosus выделена новая аминокислота, а из Pseudomonas aeruginosa - аэрогиноевая кислота (2):

Бензотиазольное ядро играет важную роль в биолюминисценции светлячков, причем хромофор, ответственный за свечение, очень близок по структуре к люциферину (3):

При люминисценции промежуточно образуются диоксетаны, которые разлагаются с образованием электроновозбужденных частиц, ответственных за хемилюминесценцию. Интересной группой природных соединений, включающих фрагменты бензотиазола, являются фемеланины - высокомолекулярные пигменты перьев птиц.

Производные тиазола используются для приготовления лекарственных веществ. Одним из них является сульфамидный препарат - сульфотиазол (норсульфозол) (4), обладающий сильным бактерицидным действием:

Известны и другие сульфамидные препараты, содержащие тиазольное кольцо. В качестве средств против глистных инфекций в настоящее время имеется несколько сильнодействующих препаратов. Одним из них является тиабендазол (5), синтезированный в 1961 г. химиками фирмы Мerck:

Выдающимися антигельминтными свойствами обладает тетрализон, открытый бельгийским ученым Янссеном (6):

Тетрализон оптически активен, причем биологическая активность присуща лишь l-изомеру. В настоящее время освоена технология разделения образующегося при синтезе рацемата с рециркуляцией неактивного d-изомера.

Тиазольный цикл также входит в состав пенициллинов. Наиболее ценными являются ампицилин и метицилин. Ампицилин (7) отличается широтой противомикробного действия, возможностью применения в виде таблеток и относительной стойкостью к кислотам.

Однако он легко разрушается ферментом пенициллиназой и поэтому не может быть использован для лечения заболеваний, вызываемых резистентными стафилококками. В тоже время метицилин (8) лишен указанного недостатка:

Интерес представляет такая группа соединений как мезоионные тиазолы типа А. Для этих соединений в литературе описан широкий спектр биологической активности. Так, например, производные 1,3-тиазолийолата-4 (9) являются стимуляторами центральной нервной системы и противоопухолевыми препаратами.

Производные 1,3-тиазол-4-имина (10) могут быть использованы как противоопухолевые, седативные вещества и как стимуляторы центральной нервной системы:

Большой интерес представляют конденсированные производные тиазола, которые могут быть использованы, а некоторые используются как потенциальные биологически активные вещества.

Так бром(хлор)гидрат 6-фенилимидазо[2,1-b]тиазолидин (ФИАНТ-2) (11) применяют в ветеринарной медицине как иммуностимулятор для повышения иммунитета птиц. ФИАНТ-2 оказался менее токсичным, более технологичным, экологически безопасным и дешевым заменителем импортного препарата ''тетрамизол''.

Тиазольные бетаинальдегиды (12) обладают выраженным противовирусным действием, а 2-окси-3-тиазолино[4,5-d]-4-R2-пиримидо[1,2-b]пиримидины представляют собой мезоионные структуры (13) и привлекают внимание как ''молекулярные клины'' с присущим им комплексом свойств: антимикробные, противовирусные, противоопухолевые.